Vypracovala: Mgr. Zuzana Szocsová



 

  • Cyklické deriváty uhľovodíkov

  • Ich kruh obsahuje atómy uhlíka a okrem toho aj jeden alebo viac atómov iných prvkov, ktoré nazývame heteroatómy. Najčastejšími heteroatómami sú: dusík N, síra S, kyslík O.

  • Sú základom rastlinných a živočíšnych molekúl – sacharidov, nukleových kyselín vitamínov a podobne.

  • Ich zdrojom je ropa

  • Označujú sa najčastejšie triviálnymi názvami



 

Podľa veľkosti heterocyklu a podľa počtu heteroatómov v cykle ich delíme na:

  • Päťčlenné heterocyklické zlúčeniny – môžu mať jeden alebo viac heteroatómov

  • Šesťčlenné heterocyklické zlúčeniny – môžu mať jeden alebo viac heteroatómov

  • Kondenzované heterocyklické zlúčeniny – viacero kondenzačne spojených heterocyklov



 

Charakteristika väzby

  • Na reakciách sa prednostne zúčastňujú π elektróny

 


Reakcie heterocyklických zlúčenín

 

Elektofilné substitúcie SE

 

Nitrácia pyrolu

 

 

Nitrácia pyridínu, bromácia pyridínu, sulfonácia pyridínu

 

Zdroj: http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Pyrrole.png&imgrefurl=http://web.tuke.sk/hf-kch/Analyticka%2520chemia/Chozo/prednaska%2520CHOZO4.pdf&usg=__FkjJwQ32sE0m9qdYAkpnEHUqeBA=&h=560&w=1668&sz=82&hl=sk&start=1&um=1&tbnid=KsGIijkEI7C5_M:&tbnh=50&tbnw=150&prev=/images%3Fq%3Dnitracia%2Bpyrolu%26hl%3Dsk%26sa%3DN%26um%3D1

 

 

Bromácia furánu

 

 

Adičné reakcie

 

Hydrogenácia furánu

 

 

Hydrogenácia pyridínu

 

 


Nájznámejšie heterocyklické zlúčeniny

 

Päťčlenné heterocykly s jedným heteroatómom

 

Pyrol

Charakteristika pyrolu

Zdroj: http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/pyrol1.png

  • Bezfarebná kvapalina, nepríjemne zapácha

  • Vo vode málo rozpustný

  • Toxický

  • Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte, v produktoch suchej destilácie kostí, rohoviny

  • Stavebná látka prírodných látok, predovšetkým tetrapyrolových farbív. Medzi tetrapyrolové farbivá patrí napríklad chlorofyl, bilirubín, hemoglobín. Základom týchto farbív je porfín. Porfín je zložený zo štyroch pyrolových kruhov, ktoré sú spojené metínovými skupinami.

 

Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Heme.svg/250px-Heme.svg.png

najvýznamnejší porfín, hém

 

Deriváty pyrolu – prolín a hydroxyprolín sú súčasťou bielkovín

 

Zdroj: http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/prolin1.png Zdroj: http://www.bioweb.genezis.eu/chemweb/bielkoviny/prolin.gif

Prolín

Hydroxyprolín

 

Indol (benzopyrol)

 
Zdroj: http://www.bmrb.wisc.edu/metabolomics/standards/indole/lit/3747.png
  • Kryštalická látka

  • Má príjemnú vôňu

  • Môžeme ju nájsť v kvetoch jazmínu, citrusových plodoch

  • Súčasť hormónov, mnohých alkaloidov, farbív

  • Medzi deriváty indolu parí modré farbivo – indigo

Furán

 
Zdroj: http://tonga.usip.edu/gmoyna/biochem341/furan_pyran.gif
  • Kvapalina, vo vode málo rozpustná

  • Bezfarebná kvapalina

  • Zápach podobný chloroformu

  • Furán je základom cyklických sacharidov – furanóz

  • Pri katalytickej hydrogenácii furánu vzniká tetrahydrofurán – významné rozpúšťadlo

Tiofén

 
Zdroj: http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/thiofen1.png
  • Vo vode nerozpustná kvapalina

  • Bezfarebná kvapalina

  • Veľmi sa podobá benzénu

  • Vo forme tetrahydrotiofénu je súčasťou biotínu – vitamín H

 

 

Päťčlenné heterocykly s dvoma heteroatómami

 

Pyrazol

 
Zdroj: http://vydavatelstvi.vscht.cz/echo/organika/trivial-pyrazol1.png
  • Kryštalická látka

  • Bezfarebná

  • Zlá rozpustnosť vo vode

  • Silnejšia zásada ako pyrol

  • Deriváty pyrazolu sa používajú pri výrobe liečiv proti horúčkam a bolestiam, napríklad Antipyrín.

Imidazol

 
Zdroj: http://www.bmrb.wisc.edu/metabolomics/standards/imidazole/lit/4744.png
  • Vo vode sa dobre rozpúšťa

  • Kryštalická látka

  • Derivát – aminokyselina histidín – z neho dekarboxyláciou vzniká histamín – znižuje krvný tlak, rozširuje cievy. Zvýšené vylučovanie do organizmu môže vyvolať alergie.

Tiazol

 
Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Thiazole_structure.svg/120px-Thiazole_structure.svg.png
  • Páchne podobne ako pyridín

  • Kvapalná látka

  • Deriváty - vitamín B1 – tiamín, penicilíny – antibiotiká, lieky proti infekcii

 

 

Šesťčlenné heterocyklické zlúčeniny s jedným heteroatómom

 

Pyridín

 
Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Pyridin.svg/93px-Pyridin.svg.png
  • Jedovatá kvapalina

  • Zásaditý charakter

  • Rozpustná vo vode

  • Charakteristický zápach

  • Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte

  • Použitie – rozpúšťadlo

  • Deriváty pyridínu:

Kyselina nikotínová

Nikotínamid

Benzoderivát chinolín

Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/Nicotinic-acid.png Zdroj: http://structuresearch.merck-chemicals.com/cgi-bin/getStructureImage.pl?owner=MDA&unit=CHEM&product=130179 Zdroj: http://www.chemieunterricht.de/dc2/fragen/images/chinolin.gif
  • Použitie – výroba liekov

  • Vzniká v organizme pri biochemických dejoch

  • amid kyseliny nikotínovej

  • súčasť koenzýmov NAD a NADP - sú dôležité pri rôznych biochemických procesoch

  • Súčasť alkaloidov a liečiv

     

Pyrán

  • môže vytvárať dva nestále izoméry

  • deriváty pyránu – tetrahydropyrán, ktorý je súčasťou cyklických sacharidov, ktoré nazývame pyranózy

2H - pyrán

4H – pyrán

Tetrahydropyrán

Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/7/78/20090728130853!2H-Pyran.png Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/7/73/20090209225559!4H-Pyran.png Zdroj: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/f/fa/20081118172255!Tetrahydropyran.png

 

 

Šesťčlenné heterocykly s dvoma heteroatómami

 

Zdroj: http://www.bioweb.genezis.eu/chemweb/nuklkys/bazy.gif

 

 

Pyridín

  • od štruktúry pyridínu sa odvodzujú dusíkaté bázy - pyrimidínové bázy (dusíkaté bázy tvoria základ pri stavbe nukleových kyselín)

 

Pyrimidínové bázy:

  • cytozín

  • tymín

  • uracil

 

 

Použitá literatúra:

  • Zmaturuj z chémie

  • http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/f/fa/20081118172255!Tetrahydropyran.png

  • http://www.chemieunterricht.de/dc2/fragen/images/chinolin.gif

  • http://www.bioweb.genezis.eu/chemweb/bielkoviny/prolin.gif

  • http://www.bmrb.wisc.edu/metabolomics/standards/indole/lit/3747.png

  • http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/7/73/20090209225559!4H-Pyran.png

  • http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Heme.svg/250px-Heme.svg.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/archive/7/78/20090728130853!2H-Pyran.png

  • http://images.google.sk/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Pyrrole.png&imgrefurl=http://web.tuke.sk/hf-kch/Analyticka%2520chemia/Chozo/prednaska%2520CHOZO4.pdf&usg=__FkjJwQ32sE0m9qdYAkpnEHUqeBA=&h=560&w=1668&sz=82&hl=sk&start=1&um=1&tbnid=KsGIijkEI7C5_M:&tbnh=50&tbnw=150&prev=/images%3Fq%3Dnitracia%2Bpyrolu%26hl%3Dsk%26sa%3DN%26um%3D1

  • http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/pyrol1.png

  • http://tonga.usip.edu/gmoyna/biochem341/furan_pyran.gif

  • http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/thiofen1.png

  • http://web.vscht.cz/kutnas/vystup/SVG/prolin1.png

  • http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Pyridin.svg/93px-Pyridin.svg.png

  • http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/Nicotinic-acid.png

  • http://www.bioweb.genezis.eu/chemweb/nuklkys/bazy.gif

  • http://structuresearch.merck-chemicals.com/cgi-bin/getStructureImage.pl?owner=MDA&unit=CHEM&product=130179